Um pesquisador apresentou um pedido de patente do processo de isolamento de teores elevados de alcaloides de uma planta. Nesse estudo foram utilizadas as seguintes etapas de extração: obtenção de extrato primário com solvente tolueno em meio básico, seguida de duas etapas de extração líquido-líquido que resultavam em um extrato de tolueno purificado, tendo sido a primeira partição realizada em meio ácido e a segunda em meio básico.
Dessa maneira, analise as proposições abaixo:
I- Os alcaloides são metabólitos secundários cuja estrutura química apresenta nitrogênio, sendo alguns deles oriundos dos aminoácidos, produtos do metabolismo primário;
II- A obtenção do extrato primário da planta alvo desse estudo poderia ser realizada em meio aquoso básico, o que promoveria a solubilização dos alcaloides;
III- A identificação dos alcaloides existentes na fase aquosa da segunda extração líquido-líquido pode ser feita pela reação de precipitação com metais pesados presentes nos reativos gerais de alcaloides (reativo de Mayer e reativo de Dragendorff).
Com relação a essa situação hipotética e às propriedades químicas e farmacodinâmicas dos alcaloides, quais estão CORRETAS:
Apenas I e II.
Apenas I.
Apenas I, III.
Apenas II, III.
Apenas II.
Pergunta 2
1 ponto
Os polissacarídeos são polímeros de alta massa molecular, resultantes da condensação de mais de 20 unidades de monossacarídeos. Eles diferem entre si na identidade das unidades monossacarídicas que possuem, além do tipo e sequência de ligação que fazem, como, ainda, no comprimento, grau de ramificação e conformação espacial de suas cadeias. Analise assinale a opção CORRETA.
Exemplo de Polissacarídeos homogêneos de vegetais superiores: Gomas (são compostos de alta massa molecular, de natureza polissacarídica, parcial ou totalmente dispergíveis em água); Mucilagens (ocorrem, predominantemente, em sementes que parecem ter a função de retenção da água para auxiliar a germinação, mas podem estar presentes, também, em outros órgãos do vegetal); Pectinas (são macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares do vegetal, abundantes em frutos, principalmente, cítricos).
Polissacarídeos de origem fúngica como a quitina e quitosana são tóxicos e alergênicos, possuem grande afinidade por pigmentos, íons metálicos, moléculas quirais e biomacromoléculas, sendo utilizadas como materiais adsorventes dessas substâncias.
Desempenham várias funções importantes nos sistemas biológicos, como estrutural (celulose, quitina, dextranos, agarose, hemicelulose e pectinas), de reserva (amido, glicogênio, frutanos, mananos, galactomananos, xiloglucanos), formadores de hidrogéis (mucilagens), entre outras.
Os polissacarídeos são micromoléculas que podem ser classificados con¬forme sua constituição química, segundo sua solubilidade em água ou de acordo com o tipo de cadeia.
Levando-se em conta a sua solubilidade em água, estas macromoléculas são classificadas só como solúveis.
Pergunta 3
1 ponto
As cumarinas são compostos fenólicos amplamente distribuídos no reino vegetal, mas também, presentes em outros organismos, como bactérias e fungos, assinale a opção INCORRETA.
A maioria das cumarinas são derivadas biogeneticamente da via do ácido chiquímico.
As cumarinas, substâncias que têm como precursor o ácido p-cumarínico, formado a partir da hidroxilação do aminoácido, são derivadas do metabolismo da L-tirosina.
As diversas propriedades biológicas das cumarinas dependem do grupo substituinte presente no anel.
Além do ultravioleta, exibem forte fluorescência na região visível que as tornam apropriadas para o uso como corantes, aromatizantes, laser de corante e cromóforos óticos não lineares.
A biogênese das cumarinas pode ser induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico, por uma deficiência nutricional, mensageiros químicos, como os hormônios vegetais, e por outros metabólitos externos, além de atuarem como reguladoras do crescimento.
Pergunta 4
1 ponto
Sobre a biossíntese e estrutura química dos flavonoides, cumarinas e alcaloides, assinale a alternativa CORRETA:
Algumas cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona.
Diversas estruturas de alcaloides apresentam grande diferença com outros metabólitos secundários de plantas, justamente, porque possuem vias metabólicas diferentes, tais como: via do acetato, chiquimato, mevalonato e desoxixilulose-fosfato (ou via alternativa).
Ampla diversidade estrutural observada entre os alcaloides está diretamente relacionada às unidades precursoras e à via biossintética. Pela via metabólica do ácido chiquímico, entre os aminoácidos precursores, destacam-se os aminoácidos lisina e ornitina que servem como precursores biossintéticos. Já, pela via do acetil-CoA, são os aromáticos, como fenilalanina, tirosina e triptofano.
Isoflavonoides são flavonoides que apresentam estruturas oligomerizadas, sendo que as proantocianidinas também fazem parte da classe dos taninos.
Os flavonoides são biossintetizados a partir dos derivados da via do acetato e do ácido chiquímico oriundos do metabolismo de carboidratos e da via dos fenilpropanoides.
Pergunta 5
1 ponto
As ligninas são compostos fenólicos e estão presentes nos troncos das plantas lenhosas, assim como, são constituintes de paredes celulares de tecidos associados a caules, folhas e raízes de todas as plantas vasculares, inclusive, herbáceas, conferindo-lhes notável rigidez. Desta forma, os lignoides subdividem-se nos seguintes grupos:
Alolignanas: são dímeros formados pelo acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos entre si ou destes com ácidos cinâmicos.
Lignanas: são dímeros mistos de arilpropanoides. Consistem de uma designação meramente estrutural, não possuindo conotação biossintética.
Norlignanas: são os oligômeros de lignoides, ou seja, os produtos resultantes da condensação de três a cinco unidades fenilpropanoídicas.
Oligolignoides: são quaisquer substâncias pertencentes a um dos grupos anteriores, com um átomo de carbono a menos no esqueleto de um dos precursores primários.
Neolignanas: são dímeros oxidativos de alilfenóis e de propenilfenóis entre si ou cruzados e não apresentam o c-γ oxigenado.
Pergunta 6
1 ponto
Relacione as estruturas químicas com as suas respectivas classes de metabólitos secundários:
a)Flavonoide; b)Alcaloide; c) Cumarina;
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1 – b; 2 – a; 3 – c.
1 – c; 2 – b; 3 – a.
1 – a; 2 – b; 3 – c.
1 – b; 2 – c; 3 – a.
1 – a; 2 – c; 3 – b.
Pergunta 7
1 ponto
Os metabólitos secundários são produzidos e armazenados por plantas específicas e apresentam uma constituição química e metabolismo únicos. Em geral, são moléculas complexas, de baixa massa molecular e, embora não sejam fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, garantem certas vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um determinado ecossistema. Observe as informações a seguir:
I)É ressaltado que os metabólitos secundários despertam grande interesse, não só pelas atividades biológicas próprias do vegetal e/ou induzidas por algum estímulo ambiental adverso (falta periódica de água, patógenos, mudanças de temperatura, variações de radiação etc.), como também, devido ao seu elevado potencial terapêutico para o desenvolvimento e produção de medicamentos;
II) Os metabólitos secundários são macromoléculas (aminoácidos, vitaminas, ácidos graxos, carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucleicos etc.) que desempenham funções vitais à vida do vegetal (fotossíntese, respiração, transporte de solutos etc.) e que se encontram presentes de forma universal, em grande concentração, nas várias espécies vegetais;
III)Os metabólitos primários são produzidos e armazenados por plantas específicas e apresentam uma constituição química e metabolismo únicos. Em geral, são moléculas complexas, de baixa massa molecular e, embora, não sejam fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, garantem certas vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um determinado ecossistema.
Com relação a essas afirmativas, está (ão) correta (s):
Apenas I e II.
Apenas III.
Apenas II.
Apenas I.
Apenas II e III.
Pergunta 8
1 ponto
A química de produtos naturais tem empregado novas metodologias com o objetivo de acelerar a descoberta de novos compostos. Entre eles, o uso de estudos metabolômicos, quando aplicado à bioprospecção, pode ser realizado com técnicas de separação associadas às espectrométricas de alto desempenho, assim analisando o extrato de uma planta sem prévio isolamento de um composto único, uma vez que esses estudos são realizados para a obtenção das informações qualitativas e quantitativas acerca da maior quantidade possível de constituintes de cada amostra. Um exemplo de estudo metabolômico é a análise do perfil metabólico, que consiste em:
Estudo de um grupo pré-definido de metabólitos (aminoácidos, carboidratos, terpenoides, flavonoides etc.), ou com base na via metabólica.
Estudo dos metabólitos extracelulares, sejam eles excretados ou não absorvidos.
Análise rápida, visando à classificação da amostra por reconhecimento de padrões, sem a identificação dos compostos.
Medição dinâmica e quantitativa da resposta metabólica dos sistemas vivos, com o objetivo de avaliar alterações fisiológicas e modificações genéticas.
Estudo clássico, em que é (são) analisado(s) e isolado(s) apenas um ou alguns metabólitos secundários e primários.
Pergunta 9
1 ponto
Os flavonóides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, com núcleo aromático e com três anéis (A, B e C), apresentando-se sob a forma de polifenóis ou seus éteres (-OCH3) derivados. Com referência aos flavonóides, assinale a opção INCORRETA.
Os respectivos heterosídeos das flavonas são solúveis em água ou em soluções hidroalcoólica e insolúveis em solventes orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas distintas como O ou C heterosídeos.
Segundo sua estrutura química, os flavonóides enquadram-se em diferentes subgrupos, como flavonas, flavanonas, flavonóis, chalconas ou isoflavonas.
Um dos métodos de identificação dos flavanóides é baseado em análises cromatográficas pela fluorescência das amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de cianidina, nas quais isoflavonas, de cor amarela, são reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha.
A principal atividade farmacológica dos flavonóides está relacionada à resistência capilar por meio da inibição da autooxidação da adrenalina.
A identificação genérica das diferentes classes de flavonóides é baseada em reações coloridas em face do número e da posição das hidroxilas fenólicas presentes nos anéis A e B.
Pergunta 10
1 ponto
Para caracterizar e visualizar a presença desses metabólitos secundários, a exposição à luz (UV 254 nm e 365 nm) pode ser empregada, bem como aspersão das cromatoplacas com reagentes específicos. A presença de alcaloides em uma solução pode ser indicada pela utilização de um reagente específico, que promoverá sua precipitação. Assinale a alternativa CORRETA, que contém um reagente alcaloídico utilizado na sua precipitação.
Reagente de Dragendorff.
Reagente de Bornträger.
Reagente de Cloreto férrico.
Reagente de Shinoda.
Reagente de Baughan Willians
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